Родился 03 января 1972 года в городе Орле. В 1995 окончил исторический факультет Орловского государственного педагогического института. В 2001 получил степень кандидата социологических наук. В следующем году окончил бизнес-школу Кингстонского университета (Великобритания), получив степень МВА.

В 1993 участвовал в основании торговой компании «Паллада» в родном городе. В 1997 становится генеральным директором группы компаний «Паллада», в управлении которой — сеть дискаунтеров «Сберегайка» и супермаркетов «Паллада» в Орловской и Курской областях. В 2006 году Илья Якубсон приглашен на позицию вице-президента торговой компании «Мегаполис», управляемой группой компаний «Меркурий», где отвечает за стратегию вхождения «Мегаполиса» в сектор продуктового ретейла. В 2008 Илья Якубсон становится вице-президентом группы компаний «Дикси». Темпы роста сети магазинов «Дикси» под руководством Якубсона оцениваются в 25–35% в год.

В 2009 Илья Якубсон занял пост президента группы компаний «Дикси». Под его руководством магазины сети полностью преобразились. В 2011 «Дикси» приобретает группу компаний «Виктория» (сеть супермаркетов). Сделка стоимостью 25 млрд рублей вывела «Дикси» на третье место в списке крупнейших операторов российского рынка продовольственного ритейла — по обороту, территориальному охвату и количеству магазинов. С 2011 по 2015 являлся Председателем Президиума Ассоциации компаний розничной торговли, с 2015 года — её сопредседатель.

До конца 2015 года занимал пост президента Группы компаний «Дикси», под управлением которой находятся сети «Дикси», «Виктория», «Мегамарт». Также занимал пост Председателя правления Ассоциации Компаний розничной торговли. Член правления РСПП, сопредседатель комиссии РСПП по торговле и потребительскому рынку, член комиссии по применению кодекса добросовестных практик при Межотраслевом экспертном совете, член Совета Директоров ЕCR (Efficient consumer response).

В конце 2015 года Илья Якубсон покинул пост президента «Дикси». 

В марте 2018 года Илья Якубсон возглавил сеть многопрофильных медицинских центров «Альфа-Центр Здоровья», созданную группой «АльфаСтрахование», которая в свою очередь принадлежит «Альфа-Групп». По итогам 2018 года сеть «Альфа-Центр Здоровья» заняла четырнадцатое место в рейтинге крупнейших частных клиник России, составленном журналом Forbes.

В конце 2019 года вернулся в ритейл и присоединился к команде X5 Retail Group.