Бизнесмен родился 1 декабря 1969 года в городе Дэнбери в штате Коннектикут, США. После школы поступил в университет Бэйтс, где в 1992 году получил степень бакалавра по международным отношениям и экономике.

В этом же году стал работать коммерческим директором компании ОАО «Вымпел-Коммуникации» (Москва). В 1995 году перешел в компанию «Санкт-Петербург Телеком», созданную в партнерстве с Motorola Inc.

Через два года становится управляющим директором лондонского подразделения Motorola Inc. В 1998 году возглавил направление по работе с клиентами в компании MobiNil, египетском подразделении Motorola Network Management Group.

В 2001 году Джери Калмис возвращается в Россию на позицию управляющего вице-президента по абонентским операциям и управлению продуктами ОАО «ВымпелКом». В 2004 году топ-менеджер становится исполнительным вице-президентом и управляющим директором московского офиса «Вымпелком».

В 2006 переходит на пост управляющего директора в итальянскую сотовую компанию Wind Telecomunicazioni. В 2007 году его пригласили на пост президента аптечной сети «36,6». При этом Джери Калмис работал и CEO управляющей компании сети.

В 2010 году специалист занял должность управляющего директора инвестиционного фонда Adva Capital. В 2012 году на ту же должность перешел в фирму Fast Lane Ventures, которая занималась запуском интернет-компаний.

В феврале 2013 года Джери Калмис пришел в Tele2 на пост гендиректора, но в июне стал первым заместителем гендиректора. В 2016 году перешел на должность советника генерального директора и вступил в совет директоров, однако в сентябре покинул компанию.

В Metro Джери Калмис пришел 1 декабря 2016 года, заняв пост генерального директора.